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我就是愛學(xué)習(xí) 053章 憨憨的,是殺手!

李斌老師細(xì)細(xì)研究了一會兒“炸彈”殘骸,他越研究越吃驚:“蘭杰你很厲害啊,利用有限的材料,你居然把這個(gè)電池玩出了爆炸效果!”
  從爆炸學(xué)的角度分析,硫酸含量跟爆不爆并沒有直接關(guān)聯(lián)。
  蘭杰陷入沉思,到底是哪里出了問題?
  帶著這道思考題,蘭杰重新做了個(gè)化學(xué)電池,然后順利的讓他的燈泡亮了起來。
  創(chuàng)造思維+1。
  ‘加一了!’
  ‘我的創(chuàng)造力果然有點(diǎn)東西??!’
  懷著加一的愉悅,蘭杰于9月20日的上午,第三次來到越山區(qū)考試中心。
  話不多說,趕緊叮叮叮!
  化學(xué)競賽初賽試卷發(fā)了下來,一共十一題,100分。
  蘭杰從頭到尾快速刷一遍卷子,這份試卷根不存在范氏氣體,與物化沾邊的題目,一題都沒有出現(xiàn)!
  蘭老師太猛了,他押什么題型,這種題型或者與這種題型沾親帶故的題型,全都消失不見!
  第一題,7分。
  先把第一題宰了,找找手感!
  第一題是這么說的,說公元前399年蘇格拉底飲用了含coniine的混合物而被毒死。coniine是一種有毒生物堿,可以通過麻痹呼吸系統(tǒng)導(dǎo)致死亡,致死量小于0.1g。hofmann在1881年確定coniine的化學(xué)式為c8h17n,將coniine徹底甲基化后接著進(jìn)行hofmann消除反應(yīng)的產(chǎn)物為4s-(n,n-二甲基)-辛-7-烯-4-胺。
 ?。?)畫出4s-(n,n-二甲基)-辛-7-烯-4-胺及其對映體的結(jié)構(gòu)簡式;
 ?。?)從hofmann消除反應(yīng)的結(jié)果中可以確定coniine具有哪些結(jié)構(gòu)特征?并以此結(jié)果畫出你所推斷的coniine所有可能的結(jié)構(gòu)簡式。
  ‘第一題好大的牌面,直接抬出了蘇格拉底?!?br/>  蘭杰想起來了,蘇格拉底死于毒酒,這種毒酒里含有毒芹堿,毒芹堿以鹽的形式存在于毒芹等植物中,劇毒。
  coniine就是毒芹堿唄,蘭杰又想起來了,毒芹堿是第一個(gè)人工合成的生物堿,合成的是其外消旋混合物,可用d-酒石酸重結(jié)晶分離為光學(xué)純的化合物。
  基于有機(jī)化合物的命名和旋光性的知識點(diǎn),蘭杰做出了判斷,4s-(n,n-二甲基)-辛-7-烯-4-胺的主鏈上有8個(gè)碳,其中c7、c8號位為雙鍵,c4位取代有二甲氨基,根據(jù)cahn-ingold-prelog規(guī)則判斷其c4位碳的手性,蘭杰很快畫出coniine與其對映體的結(jié)構(gòu)簡式:
  =_-_-▃n-_-
  =_-_-〓n-_-
  毒芹堿的結(jié)構(gòu)簡式看上去憨憨的很搞笑,但它的化學(xué)性質(zhì)可以毒死龐然大物,它是真真正正的莫得感情的殺手。
  蘭杰給予毒芹堿一手尊重,然后做第二問。
  第二問也是搞毒芹堿,出題老師要求考生們寫出毒芹堿可能存在的所有結(jié)構(gòu)簡式。
  ‘霍夫曼消除反應(yīng)是一個(gè)四級銨鹽在堿性條件下發(fā)生消除的反應(yīng),4s-(n,n-二甲基)-辛-7-烯-4-胺的化學(xué)式為c8h17n,與毒芹堿的化學(xué)式對比可知,毒芹堿經(jīng)歷了兩次甲基化得到四級銨鹽,而發(fā)生霍夫曼消除反應(yīng)后得到的產(chǎn)物中雙鍵和氨基位于同一分子內(nèi),所以毒芹堿是環(huán)狀的二級胺?!?br/>